สรุปฟังก์ชั่นของสารประกอบอินทรีย์

สรุปฟังก์ชั่นเคมีอินทรีย์

ไฟล์รูป ; http://www.mediafire.com/?wk3qwqbjb3izfbt

สรุปไฮโดรคาร์บอนมั่วๆ

สรุปมั่วๆ
สมบัติของไฮโรคาร์บอน
1.จุดเดือดจุดหลอมเหลวต่ำ(จุดเดือดแปรผันตามมวลโมเลกุล) เพราะ เป็นแรงลอนดอน(ไม่มีขั้ว)
2.ไม่ละลายน้ำ เพราะ ไม่มีขั้ว
3.การเผาไหม้ : (เขม่า:แอลแคน<แอลคีน<แอลไคน์) หากเป็นโซ่เปิดเขม่าน้อยกว่าโซ่ปิด
4.เรียงลำดับความสามารถในการเกิดปฏิกิริยา(อัตราการเกิด) แอลไคน์(เพราะมีพันธะสาม)>แอลคีน>แอลเคน>อโรมาติก(เพราะเป็นเรโซเนนซ์)

sigma bond:พันธะเดี่ยว แข็งแรงมากต้องสลายให้เป็น pi bond ก่อนจึงจะไปเกิดปฏิกิริยา
pi bond: พันธะสองหรือพันธะสาม เกิดพันธะได้งาย

แบบจำลองอะตอมของโบร์

แบบจำลองอะตอมของโบร์

แบบจำลองตะตอมของโบร์

ผลการทดลอง

         1.   เมื่อเผาสารประกอบของโลหะชนิดเดียวกันจะเห็นสีของเปลวไฟหรือเส้นสเปกตัมสีเดียวกัน

         2.   เส้นสเปกตัมเกิดจากส่วนที่เป็นโลหะในสารประกอบชนิดนั้นๆ

         3.   ธาตุแต่ละชนิดมีเส้นสเปกตัมเป็นลักษณะเฉพาะตัวไม่ซ้ำกัน

สเปกตัม หมายถึง แถบสีหรือเส้นสีที่ได้จากการผ่านพลังงานแสงเข้าไปในสเปกโตรสโคป แล้วทำให้พลังงานแสงแยกออกเป็นแถบสีที่เรียงกันตามความยาวคลื่น

      แบบจำลองอะตอมพัฒนาแบบจำลองอะตอมของรัทเทอร์ฟอร์ดทำให้โบร์ค้นพบว่า “อิเล็กตรอนจะเรียงตัวออกเป็นชั้นๆ ตามระดับชั้นพลังงาน” โดยจะมีลักษณะดังต่อไปนี้

1.   อิเล็กตรอนจะอยู่เป็นชั้นๆ แต่ละชั้นเรียกว่า “ระดับพลังงาน”

2.   แต่ละระดับพลังงานจะบบจุอิเล็กตรอนได้ 2n² (แต่ใช้ได้ถึงชั้นที่ n=4 เท่านั้น)

3.   อิเล็กตรอนชั้นนอกสุดจะเรียกว่า “วาเลนซ์อิเล็กตรอน” ซึ่งเป็นอิเล็กตรอนที่จะเกิดปฏิกิริยาต่างๆ ได้

4.   อิเล็กตรอนวงในจะเสถียรมากกว่าวงนอกเพราะอยู่ใกล้นิวเคลียส (เพราะมีแรงดึงดูดจากโปรตอนในนิวเคลียส)

5.   ระดับพลังงานวงในจะห่างกันมากแต่วงนอกจะอยู่ชิดกันมาก

6.   การเปลี่ยนระดับชั้นพลังงานของอิเล็กตรอนไม่จำเป็นต้องเกิดการเปลี่ยนแปลงเฉพาะชั้นที่อยู่ติดกัน อาจข้ามชั้นได้

แบบจำลองอะตอมของรัทเทอร์ฟอร์ด

แบบจำลองอะตอมของรัทเทอร์ฟอร์ด

            ในปี พ.ศ. 2453 (ค.ศ.1910) เซอร์ เออร์เนสต์ รัทเทอร์ฟอร์ด (Sir Ernest Rutherford) ได้ศึกษาแบบจำลองของทอมสัน และเกิดความสงสัยว่าอะตอมจะมีโครงสร้างตามแบบจำลองอะตอมของทอมสันหรือไม่ โดยตั้งสมมติฐานว่า “ถ้าอะตอมมีโครงสร้างตามแบบจำลองของทอมสันจริง ดังนั้นเมื่อยิงอนุภาคแอลฟาซึ่งมีประจุไฟฟ้าเป็นบวกเข้าไปในอะตอม แอลฟาทุกอนุภาคจะทะลุผ่านเป็นเส้นตรงทั้งหมดเนื่องจากอะตอมมีความหนาแน่นสม่ำเสมอเหมือนกันหมดทั้งอะตอม” เพื่อพิสูจน์สมมติฐานนี้ รัทเทอร์ฟอร์ดได้ทำการยิงอนุภาคแอลฟาไปยังแผ่นทองคำบางๆ โดยมีความหนาไม่เกิน 10^-14 cm โดยมีฉากเรืองแสงรองรับ ปรากฏผลการทดลองดังนี้

           1.   อนุภาคส่วนมากเคลื่อนที่ทะลุแผ่นทองคำเป็นเส้นตรง

           2.   อนุภาคส่วนน้อยเบี่ยงเบนไปจากเส้นตรง

            3.อนุภาคส่วนน้อยมากสะท้อนกลับมาด้านหน้าของแผ่นทองคำ

ทฤษฎีการชน (Collision Theory)

ทฤษฎีการชน  (Collision Theory)

11.)      กล่าวว่า ; สารตั้งต้นจะเกิดปฏิกิริยาได้ก็ต่อเมื่อโมเลกุลมีการชนกันในทิศทางที่เหมาะสมและเมื่อชนกันแล้วมีการถ่ายโอนพลังงานระหว่างกันมากพอที่จะทำให้เกิดปฏิกิริยานั้นๆ  (โดยพลังงานอย่างน้อยที่โมเลกุลต้องการในการเกิดปฏิกิริยาเรียกว่า E_a

22.)     สรุปทฤษฎีการเกิดปฏิกิริยา ;    1. อนุภาคสารตั้งต้นชนกันในทิศทางเหมาะสม

                                                      2. เมื่อชนกันแล้วมีการถ่ายโอนพลังงานมากพอ

                                                      3. การชนกันของโมเลกุลเป็นการชนแบบยืดหยุ่นสัมบูรณ์ (ไม่สูญเสียพลังงาน)

33.)     พลังงานก่อกัมมันต์ ; เรียกอีกอย่างหนึ่งว่าพลังงานกระตุ้น (Activation Energy ; E_a)

·        หมายถึง ; พลังงานจำนวนน้อยที่สุดที่โมเลกุลสารตั้งต้นต้องมี (ได้มาจากการชนกันแล้วถ่ายโอนระหว่างกันหรือจากพลังงานภายนอก) เพื่อใช้ในการเกิดปฏิกิริยา

·        หน่วย ; kJ/mol , kcal/mol  (1cal = 4.2J)

·        สรุปสาระสำคัญ ;  1.แต่ละปฏิกิริยาเคมีพลังงานก่อกัมมันต์ต่างกัน

                                                      2. ปฏิกิริยาเคมีที่พลังงานก่อกัมมันต์ต่ำ จะเกิดง่ายกว่าปฏิกิริยาที่พลังงานก่อกัมมันต์สูง

                                3. ปฏิกิริยาที่พลังงานก่อกัมมันต์ต่ำอัตราเร็วของปฏิกิริยาอาจจะสูงหรือต่ำก็ได้

                                4.พลังงานก่อกัมมันต์และอัตราเร็วของปฏิกิริยาไม่มีความสัมพันธ์กัน

                                5.พลังงานก่อกัมมันต์ ไม่เกี่ยวข้องกับพลังงานรวมของปฏิกิริยา (Total Energy , Enthalpy)

44.)     Heat Energy ; ใช้สัญลกษณ์ย่อคือ ΔH

·        หมายถึง ; พลังงานความร้อนของปฏิกิริยาเคมี หาได้จาก ความแตกต่างระหว่างระดับพลังงานศักย์ของสารผลิตภัณฑ์กับระดับพลังงานศักย์ของสารตั้งต้น

·        หน่วย ; kJ/mol , kcal/mol  (1cal = 4.2J) (เหมือนค่า E_a)

·        สรุปสาระสำคัญ ;       1.ค่า ΔH ไม่มีความสัมพันธ์กับค่า E_a

                                     2.ค่า ΔH สามารถบอกได้ว่าเป็นปฏิกิริยาดูดหรือคายความร้อน

                                           ΔH > 0 เป็นระบบดูดความร้อน

                                           ΔH < 0 เป็นระบบคายความร้อน

       

สารและสมบัติของสาร

สารและสมบัติของสาร

พอลิเมอร์

คือ สารที่มีขนาดใหญ่ ซึ่งเกิดจากการรวมตัวของสารขนาดเล็ก (มอนอเมอร์) จำนวนมาก

3.1 พลาสติก แบ่งเป็น

• เทอร์มอพลาสติก มีโครงสร้างแบบโซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง ยืดหยุ่น และโค้งงอได้ เมื่อได้รับความร้อนจะอ่อนตัว สามารถเปลี่ยนรูปร่างกลับไปมาได้ เพราะสมบัติไม่มีการเปลี่ยนแปลง

• เทอร์มอเซต มีโครงสร้างแบบตาข่าย มีความแข็งแรงมาก เมื่อได้รับความร้อนจะไม่อ่อนตัว แต่จะเกิดการแตกหัก ไม่สามารถเปลี่ยนรูปร่างได้ เพราะสมบัติมีการเปลี่ยนแปลง

3.2 ยาง แบ่งเป็น

• ยางธรรมชาติ เกิดจากมอนอเมอร์ คือ ไอโซพรีน รวมตัวกันเป็นพอลิไอโซพรีน ดังนี้

มีความยืดหยุ่น ทนต่อแรงดึงทนต่อการขัดถู ทนนํ้า นํ้ามันพืชและสัตว์ แต่ไม่ทนนํ้ามันเบนซินและตัวทำละลายอินทรีย์ เมื่อได้รับความเย็นจะแข็งและเปราะ แต่เมื่อได้รับความร้อนจะอ่อนตัวและเหนียว

• ยางสังเคราะห์ (ยางเทียม) เช่น

: ยาง IR (Isoprene Rubber) มีโครงสร้างเหมือนยางธรรมชาติ มีสิ่งเจือปนน้อย คุณภาพสมํ่าเสมอ

: ยาง SBR (Styrene - Butadiene Rubber) ทนต่อการขัดถูแต่ไม่ทนต่อแรงดึง ใช้ทำพื้นรองเท้า สายยาง

ปิโตรเลียม

เกิดจาก ซากพืชซากสัตว์ที่ตายทับถม แล้วถูกย่อยสลาย เกิดเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

2.1 นํ้ามันปิโตรเลียม ประเทศไทยพบครั้งแรกที่ อ.ฝาง จ.เชียงใหม่ และต่อมาพบที่ อ.ลานกระบือ จ.กำแพงเพชร

การกลั่นนํ้ามันปิโตรเลียม เรียกว่า การกลั่นลำดับส่วน โดยใช้ความร้อน 350-400 oC จะได้ผลิตภัณฑ์ เรียงตามลำดับจากจุดเดือดตํ่าไปสูง ดังนี้

มีเทน อีเทน โพรเพน บิวเทน เบนซิน ก๊าด ดีเซล หล่อลื่น เตา ไข ยางมะตอย

2.2 ก๊าซธรรมชาติ ประเทศไทยพบบริเวณอ่าวไทยและมีมากในเชิงพาณิชย์ และพบที่ อ.นํ้าพอง จ.ขอนแก่น

ส่วนใหญ่เป็นก๊าซมีเทน ร้อยละ 80-95

ปฏิกิริยาการเผาไหม้ คือ ปฏิกิริยาระหว่างสารไฮโดรคาร์บอนกับก๊าซออกซิเจน แบ่งเป็น

- การเผาไหม้ที่สมบูรณ์ เกิดเมื่อมีก๊าซ O₂ มากเพียงพอ จะได้ CO₂ และ H₂O ซึ่งจะไม่มีเถ้าถ่าน และเขม่า

- การเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ เกิดเมื่อมีก๊าซ O₂ น้อย จะได้ CO ซึ่งจะไปจับกับฮีโมโกลบินในเม็ดเลือดแดง ทำให้ร่างกายเกิดการขาดออกซิเจน อาจเกิดอาการหน้ามืด เป็นลมหรือเสียชีวิตได้

2.3 เชื้อเพลิงในชีวิตประจำวัน

- ก๊าซมีเทน (CH₄) ใช้ในการผลิตกระแสไฟฟ้า ใช้ในรถปรับอากาศเครื่องยนต์ยูโร-2

- ก๊าซหุงต้ม ประกอบด้วย ก๊าซโพรเพน (C₃H₈) และก๊าซบิวเทน (C₄H₁₀) ที่ถูกอัดด้วยความดันสูง จนมีสถานะเป็นของเหลวเรียกว่า LPG (Liquid Petroleum Gas)

เลขออกเทน เป็นตัวเลขบอกคุณภาพของนํ้ามันเบนซิน โดยกำหนดให้

ไอโซออกเทน มีประสิทธิภาพการเผาไหม้ดี ทำให้เครื่องยนต์เดินเรียบ มีเลขออกเทน 100

นอร์มอลเฮปเทน มีประสิทธิภาพการเผาไหม้ไม่ดี ทำให้เครื่องยนต์กระตุก มีเลขออกเทน 0

- นํ้ามันดีเซล บอกคุณภาพโดยใช้เลขซีเทน

ปฏิกิริยาเคมี

เกิดจาก สารเริ่มต้น เข้าทำปฏิกิริยากัน แล้วทำให้เกิดสารใหม่ เรียกว่า ผลิตภัณฑ์

4.1 ปฏิกิริยาเคมีในชีวิตประจำวัน

- ปฏิกิริยาการเผาไหม้ของถ่านหิน จะมีกำมะถัน (S) เมื่อเผาไหม้กำมะถันจะทำปฏิกิริยากับก๊าซออกซิเจนทำให้เกิดก๊าซซัลเฟอร์ไดออกไซด์และเมื่อทำปฏิกิริยากับนํ้าฝน ทำให้เกิดกรดกำมะถัน/กรดซัลฟิวริก (ฝนกรด)

- การเผาไหม้เชื้อเพลิงในเครื่องยนต์ จะเกิดก๊าซ NO₂ กลายเป็นฝนกรดไนตริกได้

- ปฏิกิริยาการเกิดสนิมเหล็ก (Fe₂O₃) เกิดจาก ปฏิกิริยาระหว่างเหล็กกับก๊าซออกซิเจน

- ปฏิกิริยาการสลายตัวของโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต (ผงฟู) ด้วยความร้อนจะได้ก๊าซ CO₂ และ H₂O

- สารไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ เมื่อได้รับแสงและความร้อน จะสลายตัว ดังนั้น จึงต้องเก็บไว้ในที่มืด

- ปฏิกิริยาการสลายตัวของหินปูน (CaCO₃) ด้วยความร้อน ได้ปูนขาว (CaO) ใช้ในการผลิตปูนซีเมนต์

- ปฏิกิริยาระหว่างหินปูนกับกรดไนตริก / กรดซัลฟิวริก ทำให้สิ่งก่อสร้างสึกและเกิดหินงอกหินย้อย

สารชีวโมเลกุล

คือ สารที่มี C และธาตุ H เป็นองค์ประกอบ มีขนาดใหญ่และพบในสิ่งมีชีวิตเท่านั้น มี 4 ประเภท ได้แก่

1. ไขมัน และนํ้ามัน ประกอบด้วยธาตุ C H O มีหน้าที่ดังนี้

ป้องกันการสูญเสียนํ้า ช่วยทำให้ผิวชุ่มชื้น ป้องกันการสูญเสียความร้อน ช่วยทำให้ร่างกายอบอุ่น ช่วยให้ผมและเล็บมีสุขภาพดี ช่วยละลายวิตามิน A D E K (ไขมัน 1 กรัม ให้พลังงาน 9 กิโลแคลอรี )

ไขมัน เป็นสารไตรกลีเซอไรด์ ซึ่งเกิดจากกรดไขมัน 3 โมเลกุล กับ กลีเซอรอล 1 โมเลกุล

กรดไขมันไม่อิ่มตัว + ก๊าซออกซิเจน ทำให้เกิดกลิ่นเหม็นหืน

แสดงว่า นํ้ามันพืช จะเกิดกลิ่นเหม็นหืนได้ง่าย แต่ในธรรมชาติจะมีวิตามินE ซึ่งเป็นสารต้านหืน

การผลิตสบู่ จากปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน ได้จาก การต้มไขมันกับเบส (โซเดียมไฮดรอกไซด์ / NaOH)

2. โปรตีน ( C H O N ) มีหน้าที่ ช่วยเสริมสร้างการเจริญเติบโตและซ่อมแซมเนื้อเยื่อ ช่วยรักษาสมดุลนํ้าและกรด-เบส เป็นส่วนประกอบของเอนไซม์ ฮอร์โมน เลือด และภูมิคุ้มกัน (1 กรัม ให้พลังงาน 4 KCal)

หน่วยย่อย คือ กรดอะมิโน มีทั้งหมด 20 ชนิด แบ่งเป็น

• กรดอะมิโนที่จำเป็น มี 8 ชนิด ซึ่งร่างกายสร้างไม่ได้ ต้องกินจากอาหารเข้าไป

• กรดอะมิโนที่ไม่จำเป็น มี 12 ชนิด ซึ่งร่างกายสามารถสังเคราะห์ได้เอง

การแปลงสภาพโปรตีน คือ การที่ทำให้โครงสร้างของโปรตีนถูกทำลาย เช่น แข็งตัวเมื่อได้รับความร้อน เมื่อได้รับสารละลายกรด-เบส เมื่อได้รับไอออนของโลหะหนัก

คุณค่าทางชีววิทยา หมายถึง คุณภาพของโปรตีนที่นำมาสร้างเป็นเนื้อเยื่อได้(ไข่ 100%)

3. คาร์โบไฮเดรต ( C H O ) มีหน้าที่ดังนี้

- เป็นแหล่งพลังงานหลักของคน (1 กรัมให้พลังงาน 4 กิโลแคลอรี) แบ่ง 3 ประเภท ดังนี้

3.1 มอโนแซ็กคาไรด์ ( นํ้าตาลโมเลกุลเดี่ยว ) แบ่งเป็น

• นํ้าตาลที่มีสูตรเป็น C₅H₁₀O₅ เรียกว่า ไรโบส

• นํ้าตาลที่มีสูตรเป็น C₆H₁₂O₆ เช่น กลูโคส ฟรุกโตส ( ฟรักโตส ) กาแลกโทส

3.2 ไดแซ็กคาไรด์ ( นํ้าตาลโมเลกุลคู่ )

• กลูโคส + กลูโคส = มอลโทส พบในข้าว เมล็ดพืช ใช้ในการทำเบียร์ อาหารทารก

• กลูโคส + ฟรุกโตส = ซูโครส หรือ นํ้าตาลทราย พบมากในอ้อย

• กลูโคส + กาแลกโทส = แลกโทส พบมากในนํ้านม

3.3 พอลิแซ็กคาไรด์ (นํ้าตาลโมเลกุลใหญ่ )

• แป้ง เกิดจากกลูโคสหลายพันโมเลกุลมาต่อกัน แบบสายยาวและแบบกิ่ง พบมากในพืช

- ร่างกายคนย่อยสลายได้ด้วยเอนไซม์ที่มีในนํ้าลาย (อะไมเลส)

• เซลลูโลส เกิดจากกลูโคสประมาณ 50,000 โมเลกุล ต่อกันแบบสายยาว เป็นเส้นใยพืช

- ร่างกายคนย่อยสลายไม่ได้ ช่วยกระตุ้นให้ลำไส้ใหญ่เคลื่อนไหว ทำให้อุจจาระอ่อนนุ่ม

• ไกลโคเจน เกิดจากกลูโคสเป็นแสนถึงล้านโมเลกุลมาต่อกันแบบกิ่ง พบในคนและสัตว์ ที่ตับและกล้ามเนื้อ เป็นแหล่งพลังงานสำรอง โดยจะสลายกลับคืนเป็นกลูโคส เมื่อร่างกายขาดแคลนพลังงาน

4. กรดนิวคลีอิก ( C H O N P ) มีหน่วยย่อย เรียกว่า นิวคลีโอไทด์

DNA ประกอบด้วย นิวคลีโอไทด์ มาเชื่อมต่อกันเกิดเป็นสายยาว 2 สายพัน กันเป็นเกลียว โดยเกาะกันด้วยคู่ไนโตรเจนเบสที่เฉพาะเจาะจง คือ อะดีนีน (A) กับ ไทมีน (T) กวานีน (G) กับ ไซโตซีน (C)

ธาตุและสารประกอบ

พันธะเคมี คือ แรงยึดเหนี่ยวระหว่างอะตอมของธาตุ โดยแบ่งเป็น

- พันธะไอออนิก : เกิดจากโลหะกับอโลหะ เช่น NaCl CaO

- พันธะโควาเลนซ์ : เกิดจากอโลหะกับอโลหะ เช่น H₂ Cl₂ CO₂ CH₄ ธาตุหมู่ 1A และ 2A เป็นโลหะ เป็นของแข็ง จุดเดือด / จุดหลอมเหลวสูง นำไฟฟ้าได้

ธาตุหมู่ 1A มีเวเลนซ์อิเล็กตรอนเป็น 1 จึงหลุดออกง่าย ทำให้มีประจุ +1 เช่น Na⁺ มีความว่องไวต่อปฏิกิริยาสูงมาก ลุกไหม้ได้อย่างรวดเร็ว เกิดปฏิกิริยากับนํ้ารุนแรง

ธาตุหมู่ 2A มีเวเลนซ์อิเล็กตรอนเป็น 2 จึงสูญเสียได้ง่าย ทำให้มีประจุ +2 เช่น Mg²⁺

ธาตุหมู่ 7A (Halogen) เป็นอโลหะ อยู่เป็นโมเลกุลมี 2 อะตอม เช่น F₂ Cl₂ Br₂ I₂ At₂

• มีเวเลนซ์อิเล็กตรอนเป็น 7 จึงสามารถรับอิเล็กตรอนได้อีก 1 กลายเป็นไอออนประจุ -1

• มีความว่องไวต่อปฏิกิริยาเคมีมาก

ธาตุหมู่ 8A เป็นอโลหะ มีสถานะเป็นก๊าซ อยู่เป็นอะตอมอิสระ : He Ne Ar Kr Xe Rn

• มีเวเลนซ์อิเล็กตรอนเป็น 8 จึงมีความเสถียรมาก ไม่ว่องไวต่อปฏิกิริยาเคมี จึงเรียกว่า ก๊าซเฉื่อย

โลหะแทรนซิชัน เป็นโลหะ มีสมบัติกายภาพเหมือนโลหะหมู่ 1A / 2A แต่สมบัติเคมีแตกต่างกัน

ธาตุกึ่งโลหะ คือ ธาตุที่มีสมบัติบางประการคล้ายโลหะและบางประการคล้ายอโลหะ เช่น

อะลูมิเนียม (Al) มีความหนาแน่นตํ่า จึงแข็งแรงแต่นํ้าหนักเบา นำไฟฟ้า/ความร้อนดี เช่น

บอกไซด์ :ใช้ทำโลหะอะลูมิเนียม อุปกรณ์ไฟฟ้า เครื่องครัว ห่ออาหาร

คอรันดัม หรือ อะลูมิเนียมออกไซด์ : ทำอัญมณีที่มีสีตามชนิดของโลหะแทรนซิชัน

สารส้ม (Al(SO₄)₂ . 12H₂O) : ใช้ในการทำนํ้าประปาหรือกวนนํ้าให้ตกตะกอน

ซิลิกอน (Si) - อะตอมยึดต่อกันด้วยพันธะโคเวเลนซ์ ในรูปโครงผลึกร่างตาข่าย เป็นสารกึ่งตัวนำ ใช้ทำแผงวงจรไฟฟ้าและอุปกรณ์ไฟฟ้า

ธาตุกัมมันตรังสี คือ ไอโซโทปของธาตุที่มีนิวตรอนต่างจากโปรตอนมากๆ ทำให้ไม่เสถียร จึงสลายตัว โดยปลดปล่อยรังสีออกมา ซึ่งตรวจหาและวัดรังสี โดยใช้ไกเกอร์มูลเลอร์เคาน์เตอร์